案件獲得できる人の傾向とは？フリーランス市場のリアルを、テックビズで働くプロがクロストーク「選ばれるフリーランス」対談①

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案件獲得できる人の傾向とは？テックビズで働くプロがクロストーク＜Round 1＞

2022年の総務省統計局「就業構造基本調査」では、基幹統計として初めて「フリーランス」という項目が設けられるなど、近年フリーランスは増加の一途を辿るとともに存在感が増しています。しかしながらその実態においては、多くの案件を獲得・あるいは容易に案件獲得できるフリーランスがいる一方で、案件獲得に苦戦をするフリーランスもいるなど、差が表面化しつつあります。

このトピックについて、テックビズで働く二人がクロストーク。今回お互いの立場を超えて本音をぶつけ合うのは、以下の二人です。

三澤さん：これまで1,000人以上のフリーランスと会ってきたエージェントのプロ。法人企業とも長く向き合ってた経験から、両者の観点でコミュニケーションを取れることが強み。現在はテックビズにおいて、パートナー推進部およびシニアコンサルタントで活躍中。

山下さん：新卒で人事コンサルティング会社に入社し、人事制度の設計や運用支援を経験。その後、別会社で求人広告の営業等を経験し、現在はテックビズのHR部で働く人事のプロ。人事の業務の中では、主に採用領域を担当。

案件獲得しやすいフリーランスには、こんな人が多い

ーーまずはじめに。単刀直入にお聞きしますが、案件獲得できるフリーランスとは、採用側やエージェントから見てどんな人なのでしょう？

山下さん：僕は人事の人間として、フリーランスを会社に“受け入れるかどうか”を判断する立場でお答えしますね。

これまでの世の中的には、フリーランスに対して「工数が足りないからそこを埋めてもらう」のようなイメージが強いところがありました。しかし現在はフリーランス新法ができたり、人手不足でフリーランスの活用が増えたりしたこともあって、企業側も「自社の課題解決をするにあたって人が足りない。だからフリーランスを活用しよう」のような路線に進みつつあります。

そうした背景からスキルはもちろんですが、「会社の色＝環境に合っているかどうか」といった側面がより重視されるようになっていくと考えています。つまり、「環境とマッチするかどうか」がフリーランスの方にオファーを出すジャッジポイントの一つになるかと。

たとえばですが、“持っているスキルが発揮できるかどうかは、環境によって変わってくる”と僕は思っています。この環境というのが、会社のパーパスやバリューの部分だと思うんですよね。

そこにマッチするか否かが、選ばれるフリーランスなのか・そうでないかの違いになってくると思います。

三澤さん：僕は前提として、お人柄の面やスキルセットがどうなのかを含め、“（そのフリーランスが）信用できるかどうか”だと感じています。

それを踏まえて……いま山下さんが話してくださったのは事業会社さんに近い立場からだと思うので、僕はエージェントの観点から、SIerやプロジェクトベースで動く会社さんを含めての意見をお話しします。

とくに見られる部分としては、“課題解決力がどれくらいあるか”といった面です。要は、「持っているスキルがどんなもので、それを使って各社さんの課題をいかに解決できるのか」といったものになります。

お人柄に関しては、“コミュニケーションがチームとして円滑にとれるのか”といった面になります。

フリーランスには色々な方がいると思いますが、きちんとコミュニケーションを取って、チームの前進や価値貢献ができるようなお人柄であれば、企業から選ばれる可能性は高いと思っています。

多くの案件を獲得できる人・なかなか案件獲得できない人。その差はなに？

ーー案件を複数抱えるなど“比較的容易に案件獲得ができる人”と、“案件獲得に苦戦する人”。ここにはどういった差があるのでしょう？

三澤さん：そもそもまず案件が獲得できてる人たちは、経験の豊富さから“実績で戦える”みたいなところがあります。

一方で、フリーランスビギナーの方は、どちらかというと“ポテンシャル”で案件をもらえるケースが多いので、両者はいわば“戦い方”が違うんですよね。

こうした状況から、“準備力”が高いか低いかで、案件獲得できるかどうかが変わると思っています。

具体的には、
・「過去の組織の課題感や、それをどう解決したのか」を定量あるいは定性で言語化できているか
・それを踏まえてどんなスキルが身についたのか
・どんな案件が取りたいのか、価値観（働き方の優先順位）の整理はできているのか

これらを整理し、ストーリーとして伝えることができる“準備”がきちんとできているかどうかが大切です。

こうした準備と、先ほどの“課題解決力”の話が紐づくことで、「こういう背景があるから、この人は課題解決力これくらいあるんだろうな」と企業側は評価できるようになると思っています。

山下さん：三澤さんのお話、すごくわかります。僕も採用の面談をする中で「○○ができます」「（過去に）営業目標120％を達成しました」のようなお話をいただくのですが……そこが本質ではないと思っています。

というのも、つまるところその成果って、もともと何かの課題があって、それを解決できたから生まれたものですよね。

採用をする立場としては、さらに一歩深く踏み込んださきにある「何を課題と認識していたのか」や「その解決策を選んだのはなぜか」までを考えているのかどうかを知りたい。そしてそこから「そのスキルに再現性はあるのか」という部分まで探りたいという気持ちがあります。

なので、そういった部分の話がきちんとできる方だと、「社内の課題解決ができそうだな」と企業側に判断してもらいやすいと思います。

あとは、その案件に参画するにあたり、“自分自身は将来的にどうなりたいのか”のような“ウィル”を、ある程度 言語化できるとよいと思います。

たとえば「こんな実現したい目標があって、そのためにここで〇〇や△△の経験がしたい」のような未来像を話せる方だと、採用する側に「そういうビジョンがあるということは、短期で離脱する可能性が低いのかな」と判断してもらえたりすることがあります。

そういった部分まで話せる方だと、信頼してもらいやすかったり、比較的案件が決まりやすい傾向にあると感じています。

三澤さん：とはいえ、いま僕や山下さんが話した内容ですが、できるかどうかを含め、人によって得意不得意があると思います。

たとえば「言語化が苦手だ」というのであれば、我々のようなエージェントを使って、ぜひ壁打ちして自己理解を深めていただきたいですね！

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人事のプロの印象に残った“選ばれるフリーランス”

ーーこれまで見てきた中で、“選ばれるフリーランス”という一点でとくに印象に残っている方はいますか？お二人に伺いたいと思うのですが、最初に山下さんからお願いします。

山下さん：テックビズへ参画された方で、印象に残っている方を一人挙げますね。

元々はハードのエンジニアでありながら、フリーランスに転向してインサイドセールスを半年間経験したのち、法人営業としてテックビズに参画された方がいます。

いわゆる一般的なフリーランス市場の目線で見ると、“スキルが揃っていない”と見られがちな経歴だと思うのですが……その方はバイタリティや課題解決能力が高く、現在もかなりの成果をあげています。

採用面談の際には、先ほど話した“ウィル”の部分の話だったり、過去の経験をしっかりお話しいただいたりと、ポジティブな驚きがあったのを覚えています。かなり印象的だったこともあって、「一緒にお仕事をしたいな」と当時強く感じた記憶があります。

振り返ると、その方の経歴に裏打ちされた“よい人間性”に惹かれたのかなと思っています。

※次回、2026年3月16日（月）につづく。
「案件に選ばれない人って、どんな人？」
「1,000人以上のフリーランスに関わったプロの印象に残る“選ばれるフリーランス”とは？」

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