プログラマーからプロジェクトマネージャーへ。未経験分野も任されるキャリアの広げ方とは｜コンサルが紐解くサクセスストーリー

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フリーランスという働き方は、自由度が高い分、キャリアの舵取りも全て自分次第です。「この先、どんなスキルを積んでいけばいいのか」「今のままで市場価値は保てるのか」――そんな悩みを抱えながら働いている方も多いのではないでしょうか。

話を聞いたのは、8年以上、現場の最前線でフリーランスの支援を続けるテックビズのエグゼクティブコンサルタントの中西智文さん。数々の支援実績の中でも特に印象的だったのが、「自分がフリーランスになれるのか」と半信半疑だった社会人2年目の駆け出しエンジニアが、プログラマーからプロジェクトマネージャーへと、面白いほど自由自在にキャリアアップしていったケースだそうです。

今回は、その方の事例から「フリーランスのキャリアの広げ方の秘訣」に迫ります。

「これもお願いできますか？」が、次々と増えていった。プログラマーからプロジェクトマネージャーまで役割を広げたエンジニア

――これまで数多くのフリーランスの方をサポートしてきた中で、とくに印象に残っているエンジニアさんについて教えていただけますか？

社会人3年目にフリーランス転向してからの7年間で、プログラマーから始まり、システムエンジニア、プロジェクトリーダー、データエンジニア、そして現在はプロジェクトマネージャーと、大きくキャリアの幅を広げてこられた方です。

任された業務において信頼を積み重ねる中で、「未経験分野への挑戦の機会」をモノにし、その経験を次のキャリアにつなげるというキャリアアップの仕方をされています。

――ここまで幅広いキャリア変化を短期間でどのように実現されたのでしょうか？

目の前の仕事で信頼を積んでいった結果、クライアントさんから「次はこちらのプロジェクトにも参加してもらえませんか」「この領域もお願いできませんか」とお声がけいただき、任される範囲が少しずつ広がっていったのです。

例えば、プログラマーとして参画した現場で信頼を勝ち取り、未経験だったシステムエンジニア領域の仕事を任され、経験を積む。そこで終わらせず、「この経験を活かせば、市場価値を上げられる」と考えて、次の現場では自らシステムエンジニアとしての経験が積める現場に焦点を当てて案件を探す。そうやって、一つの現場で得た経験を、次のキャリアの選択に戦略的に繋げているんですよね。

――フリーランスは即戦力として、決まったスキルの範囲で仕事を任されるイメージも強いですが、彼のように未経験の領域まで任されるのは、珍しいことなのでしょうか？

特別珍しいものでもありません。即戦力を求めている現場もある一方、彼のように目の前の仕事でパフォーマンスを発揮することで新しい分野を任されるというケースも多々存在します。

昨今は人材不足が慢性化しているので、スピード感を持って人材を確保したい企業が、求める人材要件の内、「尚可（歓迎）スキル」といった譲れる部分は「参画後にキャッチアップしてもらえれば構わない」というスタンスで受け入れることも増えているように感じます。

フリーランスの方から、「スキルの切り売りになってしまい、キャリアの幅を広げにくい」というお悩みを伺うこともありますが、実際にはそういったチャンスは転がっています。今回はそうした不安を解消するヒントとして、彼のようなキャリアの広げ方をお伝えできればと思います。

経験の浅いエンジニアが、フリーランスという選択肢を見つけるまで

――今では幅広い経験をされていますが、出会った頃はどんな方だったのでしょうか？

当時は社会人2年目で、まだエンジニアとしての経験も浅い時期でした。フリーランスという働き方には興味を持っていましたが、「自分にもできるのか」という不安も大きかったと思います。エンジニアとしてこの先どこまでやっていけるのか、どんなキャリアを築いていけるのか。まだ先の景色が見えておらず、フリーランスになることにも、少し高い壁を感じていたのではないでしょうか。

エンジニア不足が課題となっている時期でもあったので、市場の状況やエンジニアのニーズ、実際の案件情報、フリーランスになった場合の働き方など、具体的な情報をお伝えしました。分からないことや不安に感じていることを一つずつ確認しながら、今の経験でどんな案件に挑戦できるのか、フリーランスになるとどんな働き方ができるのかを具体的にイメージいただけるようやり取りを続け、社会人3年目に入るタイミングでフリーランスとしての活動をスタートしたいとご連絡をいただきました。

そこから7年以上のお付き合いになりますが、当時は、ここまでキャリアの幅を広げて活躍されるとは想像していませんでしたね。

フリーランスでもキャリアは広げられる。未経験の領域に挑戦するために大切なこと

――経験が浅い中でのフリーランス転向だったと聞いて、少し意外にも感じました。中西さんから見て、その方がここまでキャリアを広げてきたポイントは、どのあたりにあると思いますか？

一番大きいのは、「期待に応えたい」という気持ちの強さだと思います。

言われたことをこなして終わりではなく、「喜んでもらいたい」「せっかく任せてもらったからには、期待以上のものを返したい」という意識が強いんですよね。だからこそ、任された仕事に対しても、真摯に考えながら取り組まれているのだと思います。

――「期待を超える」というと、自分なりに良かれと思って動いた結果、かえってクライアントとの認識がずれてしまうこともありますよね。

もちろん、そこは現場のカルチャーやクライアントさんの考え方によるところもあります。何でも積極的に動けばいい、ということではありません。

フリーランス本人のスキルや経験だけでなく、仕事の進め方やコミュニケーションのスタイルが、その企業や現場のカルチャーに合っているかどうかも大切だと思います。テックビズでは、スキルだけを見てマッチングさせるのではなく、仕事の進め方やカルチャーマッチまで想像力を働かせるようにしています。

彼の場合も、相手が何を求めているのか、現場ではどういう進め方が大切なのかをきちんと捉えた上で、「今の自分にできることは何か」「もう一歩先にできることはないか」と考えている。そうした姿勢が、彼の強みとして現場でも評価されていたのだと思います。

――未経験の領域を任されたとき、具体的にはどんな風にキャッチアップされていたのでしょうか？

任されたからといって、すぐにできるわけではありません。彼も、契約している稼働時間だけでは追いつかない分を、土日を使って自主的に勉強していたようです。「教えてもらうのを待つ」のではなく、自分で調べたり、手を動かしたりしながら、必要な知識を自らキャッチアップしていく。

手取り足取り教えてもらうというスタンスでは、新しいチャンスは巡ってきません。彼のように、任された仕事にきちんと向き合い、自分で経験に変えていく姿勢があってこそ、キャリアを広げるチャンスをつかめるのだと思います。

これはフリーランスに限らず、おそらく正社員でも同じことが言えるのではないかと思います。

目の前の仕事だけではない。長いキャリアを一緒に描く伴走者に

――これまでのお話を伺っていると、お二人の関係は、仕事を紹介して終わりというものではないように感じます。普段はどのようなやり取りをされているのでしょうか？

普段からLINEで連絡を取り合っていますし、時々食事にも行きますね。仕事の話だけでなく、経済の話から彼が飼っている犬の話まで、話題は本当にさまざまです。

そうした中で、キャリアの相談を受けることもあります。彼はかなり堅実に先を見据えるタイプで、最近も「AIによって仕事が減るのではないか。今後どうしたらいいですかね」と相談されました。

これだけ経験を積んでいても、「このままで大丈夫なのか」という危機感は常に持っているんです。ただ、そこで不安なままで終わらせるのではなく、「今の自分に何が足りないのか」「これからどんな経験を積んでいくべきか」を考えて、次の行動に変えていく。「自分はできる」という絶対的な自信を持ちながら、目の前の課題を楽しみながら乗り越えていく。そういう姿勢が、彼の強さだと思います。

――そうした相談を受けたときは、どんな風に一緒に考えていくのでしょうか？

これまで積んできた経験や、その時々の市場の状況を一緒に整理しながら、「今後どんな経験を積むと市場価値を高められるか」「次はどんな案件に入るといいか」を話していきます。

また、幸いにも我々コンサルタントは多くの企業様側と日常的なやり取りをし、トレンドに関する情報も入手しやすいポジションであるため、それらの情報を元にご本人にとって有益な情報を提供させていただいています。

こちらが答えを決めるというよりは、「こういう選択肢もありますよ」「そちらに進むなら、次はこういう経験があるといいですね」と一緒に考えながら、最後はご本人に次の一歩を決めていただくような形です。

フリーランスとして長く働いていく中で、キャリアに迷うタイミングが誰にでもあると思います。そういうときに、一人で抱え込まずに相談してもらえる存在でありたい。案件のご紹介だけでなく、その先のキャリアまで、長く伴走していきたいと思っています。

まとめ

今回のお二人の7年間から見えてきた、フリーランスとしてキャリアの可能性を広げていくためのポイントは、以下の3つに集約されます。

• 期待に応える仕事が、次のチャンスを生む
  言われたことをこなすだけではなく、相手が何を求めているのかを考えて動く。目の前の仕事で信頼を積み重ねることが、「これもお願いしたい」という次の機会につながります。
  
• 新しい仕事を、キャリアの資産に変えていく
  未経験の領域を任されたときも、自ら学び、キャッチアップする。そこで得た知識や経験を次の仕事でさらに深めていくことで、できることが増え、担える役割も広がっていきます。
  
• 一人で答えを出さず、キャリアを一緒に考える
  フリーランスとして長く働くには、「次に何を経験するか」「この先どう市場価値を高めるか」を考え続けることも大切です。自分で考えて動きながら、迷ったときには相談できる存在がいることも、長いキャリアを支える力になります。

テックビズでは、目の前の案件をご紹介するだけでなく、一人ひとりの経験や希望、今後のキャリアまで見据えながら、フリーランスとしての歩みに伴走します。

「自分の経験でどんな案件に挑戦できるのか知りたい」「この先のキャリアをどう描けばいいか分からない」という方も、ぜひお気軽にご相談ください。

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