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カジュアル面談は面接だった?フリーランスとしての臨み方や“仕事につなげる会話術”とは

#学び

【記事概要】

3月は、転職や独立を検討する人が動き出しやすい季節です。年度の変わり目を前に、「今の働き方を変えたい」「フリーランスとして案件を取っていけるのか」と、キャリアを見直す機会が増えてくる時期でもあります。

そうした動きが活発になる一方で、「カジュアル面談って、結局どう臨めばいいの?」「話はしたけど、そこから仕事につながる気がしない」という声も少なくありません。今月のBizTREND+では、転職・フリーランスデビューをテーマに、カジュアル面談の実態と、仕事につなげるための心構えを取り上げていきます。

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「カジュアル面談のつもりだったのに、気づいたら面接だった」。転職活動やフリーランスとしての案件獲得を進める中で、そんな経験をしたことはありませんか。

カジュアル面談は、選考とは切り離した情報交換の場として広がっています。しかし実態は、企業と候補者の間で「この場が何なのか」という認識がズレていることも少なくありません。

そのズレを理解した上で、カジュアル面談をどう使うか。特にフリーランスにとって、カジュアル面談は「選ばれに行く場」ではなく、「自分が企業を選び、仕事につなげる場」として活用できる可能性があります。本記事では、カジュアル面談と面接の違いから、企業側の本音、フリーランスとしての心構えまでを整理していきます。

カジュアル面談と面接の違いとは?企業での実施が急増中

カジュアル面談と面接の違いとは?企業での実施が急増中

転職活動をしていると、「まずはカジュアルに話しましょう」と声をかけられる機会が増えていませんか。選考とは切り離した場で、企業と候補者がフラットに情報交換する場、それがカジュアル面談です。

実際にデータでも、その広がりは明らかです。人材サービス会社の学情が2025年に行った調査によると、キャリア採用でカジュアル面談を実施している企業は全体の52.4%。前年と比べて15.7ポイントも増えており、わずか1年で急速に普及したことがわかります。

なぜ、これほど広がったのでしょうか。背景にあるのは、採用市場の変化です。日本経済新聞の調査(2025年4月)によると、企業の中途採用比率は過去最高の46.8%を記録しました。大手銀行でも、2024年度は中途採用の人数が新卒採用を初めて上回るほどです。

企業はいま、これまで以上に多くの人材を中途で採ろうとしています。しかし候補者の側も、選択肢が増えた分だけ慎重になっています。「いきなり選考に進むのはハードルが高い」と感じる人も少なくないでしょう。双方にとってメリットがある接点として、カジュアル面談の活用が広がっているのです。

ただし、「カジュアル」という言葉のわりに、実態は少し異なるケースもあります。

カジュアル面談のつもりが面接だった?「0.5次面接」という実態

カジュアル面談のつもりが面接だった?「0.5次面接」という実態

「選考には関係ありません」と案内されたカジュアル面談で、志望動機を聞かれた。面談が終わったら、お見送りの連絡が来た——そんな経験をしたことはありませんか。

実は、このすれ違いには構造的な理由があります。

企業がカジュアル面談を設ける本音のひとつは、「ミスマッチを防ぎたい」ということです。裏を返せば「この人が自社に合うかどうかを確かめたい」ということでもある。「選考ではない」と案内しながらも、担当者の頭の中には自然と見極めの目線が入ります。また、場の設計に慣れていない担当者が対応すると、気づかないうちに面接と同じような質問が出てきてしまうこともあります。

こうした実態を踏まえると、カジュアル面談は「0.5次面接」と表現するのがもっとも実態に近いかもしれません。選考でも雑談でもない、そのグレーゾーンに位置する場です。

ただ、企業を責めるのは少し違います。採用担当者にも、限られた時間の中で良い人材に出会いたいという切実な事情があります。「カジュアルなはずなのに」と不満を抱えるより、最初から「0.5次面接である」と割り切って臨む方が、結果的に自分にとってもプラスになるでしょう。

カジュアル面談から仕事を獲得する。フリーランスとしての心構え

カジュアル面談から仕事を獲得する。フリーランスとしての心構え

「カジュアルだから準備しなくていい」でも、「実は面接かもしれない」と警戒しすぎるのでもない。フリーランスとしてカジュアル面談に臨むなら、もうひとつ別の視点を持っておきたいところです。

それは、「自分が企業を選ぶ場として使う」という主体的なスタンスです。

カジュアル面談は、面接と違って双方向で話せる場です。担当者が何に困っているのか、どんな人材を求めているのか、現場ではどんな課題があるのか。こうした情報を会話の中で自然に引き出せる。フリーランスにとっては、相手の文脈を掴める数少ない機会です。

そしてその文脈が掴めてはじめて、「それなら自分はこう貢献できる」という話ができるようになります。単に「自分は何ができるか」を伝えるだけでなく、相手の課題に自分のスキルを重ねて見せる。これがカジュアル面談から仕事につなげる人の共通点です。

あるベストセラー著者への取材で、こんな話を聞きました。

数年前は「ロジカルに話す力」を紹介する本がよく売れた。当時はそれができる人自体が少なかったからです。しかし多くの人がその力を身につけた今、続編では「相手の立場や背景まで考えて伝える力」をテーマにしたといいます。

採用広報の現場で多くの企業担当者に取材をしていても、同じ変化を感じます。以前は「わかりやすく話せる人」が求められていました。今はそれが前提となり、「相手の文脈に合わせて話せる人」かどうかが差になってきています。

カジュアル面談はまさに、その力が試される場です。相手の話をよく聞き、課題を引き出し、自分のスキルをその文脈に乗せて伝える。それができる人にとって、カジュアル面談は「なんとなく話してきた場」ではなく、仕事につながる入口になります。

カジュアル面談の場で自分を活かしたいなら、テックビズに相談を

カジュアル面談を「なんとなく話してきた」で終わらせず、仕事につなげるには、相手の課題を引き出し、自分のスキルをその文脈に乗せて伝える力が必要です。しかしそのためにはまず、「自分は何が得意で、どんな課題に貢献できるのか」を自分自身が整理できていることが前提になります。

テックビズでは、フリーランス向けにキャリア相談の機会を用意しています。これまでの経験や強みの整理から、どう伝えれば相手に刺さるかのヒントまで、一緒に考えることができます。「自分の強みを言葉にできない」と感じている方こそ、ぜひ一度相談してみてください。

また、「カジュアル面談を設けているのに、なかなか良い人材に出会えない」「面談はしているが、その後の選考につながらない」と感じている企業・チームの方にも、テックビズはお役に立てます。相手の文脈に合わせて自分の強みを伝えられる人材は、リモート環境やプロジェクト型の仕事においても、チームに馴染みやすい傾向があります。目先のマッチングだけでなく、長期的な関係づくりの観点から、ぜひテックビズにご相談ください。

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編集後記:カジュアル面談が問うのは、「話し合いの場をデザインする力」かもしれない

採用広報の取材を続けていると、どの企業もコミュニケーション能力を求めているという声が増えているように感じます

もちろん、各領域のプロフェッショナルなスキルや業界への知見は必要です。ただ、それらは仕事をしながら身につけられますし、職種にもよりますが、今の時代はAIを活用することで大部分をカバーできるようになってきました。

その上でなお求められるのが、コミュニケーション能力です。他の部署、他の職種、他の企業の人と話す機会が増えたことで、聞く力・伝える力の重要性が相対的に高まっているように思います。取材の中には、これまで裏側でサービスを作ってきた開発者やエンジニアが、直接顧客と話す機会を積極的に設けているという企業もありました。

そう考えると、カジュアル面談はまさにそのようなスキルを見極める場にふさわしいのかもしれません。聞かれたことに答えるだけの面接とは違い、話し合いの場そのものをデザインし、有意義な時間にする力が問われる場です。

すべての企業がそこまで意識しているかはわかりません。ただ、フリーランスとして仕事を獲得していくには、そのような意識が必要なのだと、取材を通じて改めて感じました。

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鈴木光平

鈴木光平

10年にわたって、フリーライターとして活動。テックビズのライターとしても活動中。主にスタートアップ界隈を中心に起業家や投資家などを取材、記事の執筆などを行ってきました。貴重な話を聞いてきた経験から、少しでも役に立つ情報をお届けします。

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